Montado inicialmente por Hugo Rodas, um coreógrafo e diretor uruguaio radicado em Brasília, que influenciou muito Oswaldo em relação a montagem de peças musicais. Uma peça de temática nordestina, que fala da ânsia de querer ir embora e da ilusão que existe nisso. A ilusão criada pela mídia, de que nas grandes cidades todos irão se dar bem. João sem nome é sobre essa analogia de ir embora. Foi montado em 1975 em Brasília e em 1976 no Rio de Janeiro. Através dessa peça, o grupo de teatro que já contava com Madalena Salles, José Alexandre, Mongol e outros, foi batizado formalmente pelo crítico do Jornal do Brasil, Yan Mishalsky, de "Os Novos Menestréis".

Foi a segunda peça escrita e dirigida por Oswaldo. Foi encenada em 1977, logo após João sem Nome, no Rio, e nesse espetáculo Oswaldo também trabalhou como ator. É a história de um grupo de amigos que por ideais ou diferentes níveis de coragem para enfrentar seus sonhos, se separam e seguem cada um por um caminho diferente do outro. Dentro do espetáculo, há inserida, uma pequena peça intitulada Paço do Rosário, escrita em parceria com Raimundo Marques, sendo esta a primeira de uma série de parceria dos dois.

Foi escrita em 1982 em BH, durante a temporada de Cristal, para o grupo de dança do "Núcleo Artístico de Belo Horizonte". Em 1983 Oswaldo fez a adaptação para o teatro. Durante um mês, Brasília montou e estreou o espetáculo. Em julho do mesmo ano vai o espetáculo para o Rio. Uma brincadeira leve sobre os 12 signos do zodíaco, é sem dúvida o musical mais alegre e divertido. Trata os signos como se estes fossem tipos humanos, mistura as duas coisas numa relação de desimportância e dependência, ao mesmo tempo que algo é divino, é simples também. A Dança é uma grande festa no palco, calcada em efeitos de sombras. Em parte, isso se deve a falta de recursos financeiros para a montagem do espetáculo na época. Essa peça já foi remontada inúmeras vezes, em diversas cidades (sendo recorde de público por onde passou), atingiu mais de 1 milhão de espectadores, chegou a fazer temporadas em ginásios e ficou mais de 10 anos em cartaz. Ainda hoje são feitas remontagens da peça. Pela Dança, também passaram nomes que hoje são conhecidos do grande público, como Milton Guedes. Assim como Cristal, a peça virou disco.

A primeira versão, em 1984, no Rio, contou com a atuação de Isabela Garcia, chegando a ficar 1 ano em cartaz no Teatro Vannucci.

Participou dessa montagem de Léo e Bia, no papel título, a até então novata Teresa Seiblitz. Em 1998 foi feita uma segunda versão e em 2005 uma terceira.

“Léo e Bia” foi um dos maiores fenômenos de público da década de 80. Em 2005 voltou a cartaz totalmente multimídia.

Conta a história de sete jovens que em Brasília, no auge da ditadura militar, resolvem viver de arte. Era 1973 e o Brasil assistia, então, a repressão se tornar cruel com quem ousasse sonhar.

A mãe de um dos jovens, a Bia, adoece e fica obcecada pela filha, oprimindo-a das formas as mais cruéis. A peça faz um paralelo entre a ditadura militar e a opressão dessa mãe, a aridez cultural de Brasília e a dor da Bia, a ânsia por liberdade do povo brasileiro e a luta daqueles garotos para se livrar daquela repressão.

A nova montagem foi enriquecida com documentários de época, localizando no tempo e na circunstância histórica o momento em que a ficção ocorria.

Um espetáculo que toca temas constantes na vida de jovens de qualquer época e qualquer cidade, com qualquer sonho... Uma história que apaixona jovens e faz adultos relembrarem. Lúdico e seco, cheio de suspense, humor, energia, amizade, paixão, conflito, amor... como a vida.

Totalmente voltado para os tipos humanos, poderia ter se chamado A Dança dos Tipos. Abordava tipos como O Chato, A Dama do Sucesso (mulher obcecada pelo sucesso) , A Bailarina Gorda, O Vampiro Doidão (que odiava sangue e era rejeitado por sua tribo), A Dama do Lugar Comum, Valfrído o Paranóico, entre outros, com suas manias e semelhanças com as pessoas comuns. Foi apresentado no Rio, Niterói e Florianópolis. Também virou disco.

Em 1986, com atores selecionados em testes por todo o país, essa peça foi montada no Rio. No mesmo ano seguiu em excursão pelas principais capitais do país. No elenco, trazia entre outros: Déborah Blando, Adriana Maciel, Milton Guedes e Vanessa Barum. Aldeia dos ventos trata do conflito entre lógica e mágica. O rei (a lógica) de um país morre. A princesa Desirée, entristecida, sai em busca do Reino dos Mortos, tentando encontrar seu amado rei. Encontra um carroceiro (a mágica), e pede que ele a acompanhe nessa busca. Passam, então, pelo País das Bruxas, País das Atrizes, País dos Desajeitados e Felizes, País dos Apressados, dentre outros, em busca do rei. Quando o encontram, Desirée, encantada com a vida do Carroceiro, já não sabe mais o que ama: a lógica ou a mágica. O espetáculo foi gravado em disco, com a participação de grandes nomes da MPB.

Totalmente reescrita, mais uma vez essa peça gera um disco com a trilha original, acrescentada de inéditas, como "A Lista". No elenco atual, além de Oswaldo, Madalena Salles, Andréa Veiga, Paula Mercedez, Sasá Wilkins, Thiago D'Errico, Ridan Pires, Juliana Drummond, Carol Nemetala e Fábio Yoshihara.

Leve e bem-humorado, esse musical retrata a típica relação cordial e sem paixão em confronto com as possibilidades arriscadas e fascinantes que o "novo" oferece. Como no texto original, o Carroceiro conduz a Princesa Desirée a vários países - País dos Vaidosos, dos Tristes, dos Desajeitados e Felizes, dos Apressados... e em cada um deles ela vivencia os seres tipificados em mitos interessantes e identificáveis. Aldeia 98 mantém o estilo dos "contadores de histórias", com a música entrando em função da narrativa, com inspiração medieval e saltimbanca.

Peça escrita em parceria com Raimundo Costa, em 1992, é toda narrada em forma de poesia. Como João sem nome, fala sobre a analogia do "ir embora". Começa com um homem entediado, que tem vontade de mudar sua vida, e sofre a tentativa de sua namorada de não permitir que isso aconteça. Ele não aceita e rompe com tudo. Sai, então, viajando sem destino, sempre guiado pela imagem de uma mulher que aparece em seus sonhos. Essa mulher é Mayã, sobrevivente de uma tribo que voava e morava na Terra há 2000 anos atrás. É uma peça alegórica, desenvolvida em cima de lendas e dessa analogia que existe entre a liberdade e qualquer história que fale sobre voar. A primeira montagem foi no Rio. A segunda, em São Paulo, teve o ator Jofre Soares no papel do ancião que narra a estória.

História infantil lançada em livro, filme e CD, conta que os personagens do mundo da fantasia moram num vale e levam uma vida normal, brincando, brigando, fazendo esporte, contando histórias. Só quando uma criança do nosso mundo começa a sonhar, eles são convocados para entrar nesse sonho, onde irão executar as histórias como nós conhecemos. O único habitante do vale que conhece o mundo dos humanos é Papai-Noel, e só ele possui as chaves do portão do vale. Um dia, acontece uma rebelião entre os moradores do vale; estes roubam a chave de Noel e fogem para o mundo dos humanos. Se deparam com velhos sendo tratados sordidamente e crianças cheirando cola, e descobrem então, porque Noel os proibia de sair do vale.

É a história de 3 meninas que vão para o Rio tentar a carreira de modelo. Uma delas começa a namorar um traficante sem saber, vindo a descobrir mais tarde... tem também um professor de canto engraçadíssimo, a dona da agência de modelos lésbica e o narrador participando ativamente da história. A essência do musical é "que não existe volta", ou seja, você escolhe um caminho e depois que entra nele, não tem mais volta.

"Lendas da Ilha" é um musical que retrata tipos moradores de uma ilha, com suas obsessões, sonhos e medos. Todos querendo e temendo sair dali. Criado em 2000 por Oswaldo Montenegro, tem direção, textos e músicas de sua autoria. Foi montada em Florianópolis, uma ilha linda, com elenco de 86 artistas, a maioria de Florianópolis mesmo, selecionados através de testes, e teve ainda a participação de Madalena Salles (flauta e narração), Léo Brandão (teclados) Johaine Idelfonso e Danielle Marc (na narração, coreografias e jogos circenses), levados do Rio de Janeiro, além do próprio Oswaldo. Vai aí uma mostra de um dos textos:

"Ilha não é só um pedaço de terra cercado de água por tudo quanto é lado.
Ilha é qualquer coisa que se desprende de qualquer continente.
Por exemplo: um garoto tímido abandonado pelos amigos no recreio, é ilha. Um velho que esperou a visita dos netos no Natal e não apareceu ninguém, é ilha. Até um cara assoviando leve, bem humorado, numa rua cheia de trânsito e stress é ilha. Tudo na gente que não morreu, cercado por tudo o que já está morto, é ilha. Toda ilha é verde. Uma folha caindo é ilha cercada de vento por tudo quanto é lado.
Até a lágrima é ilha, deslizando no oceano da cara."

"Tipos" é um musical que brinca com os incontáveis tipos humanos que vemos pelas ruas. Através da música, do teatro e da dança, percorre “O Chato”, “O Ciumento”, “A Mentirosa”, “A Mineira”, “O Hippie”, “O Religioso”, “A Mulher Sozinha no Bar”..., às vezes de forma caricaturada, às vezes realista, traçando uma rota pelos diversos tipos que somos, conhecemos ou de quem ouvimos falar.

Baseado no programa de televisão homônimo que esteve em cartaz no Canal Brasil durante duas temporadas, o espetáculo percorre, em alta velocidade, montanhas russas de emoção, viajando da extrema alegria à nostalgia hippie, da aguda provocação à depressão da mulher abandonada.

O espetáculo foge da ópera e dribla a opereta, encarnando o narrador no aspecto circense, o menestrel contador de histórias da Idade Média, nas infinitas formas de comunicação que os trovadores estabelecem com o público, utilizando desde percussão no chão, a subir em paredes, ao recurso de sombras, instrumentos musicais, percussão no corpo, latas, ou seja, os mais variados, dos simples aos sofisticados, recursos para se contar uma história.