Oswaldo Montenegro possui 42 CDs e 7 DVDs lançados (2 CDs de ouro, 1 de platina e um DVD de ouro)
No cinema, seu primeiro longa-metragem “Léo e Bia”, lançado em 2010, é consagrado pela crítica e recebe os prêmios de Melhor Trilha Sonora (Oswaldo Montenegro) e Melhor Atriz (Paloma Duarte), no Festival de Cinema Cine PE. É exibido em Los Angeles, no LABRFF, e em NY, no Brazilian Endowment for the Arts Film Society. Em novembro de 2013, lança um segundo e também elogiado longa, "Solidões", com Vanessa Giacomo, Renato Góes, Pedro Nercessian, Oswaldo Montenegro e grande elenco e, em março de 2016, seu terceiro filme, "O Perfume da Memória". Este recebe os prêmios de Melhor Som e Música no “Open World Toronto Film Festival”, Melhor Filme Estrangeiro no "California Film Awards" e é classificado para o “Richmond International Film Festival”.
Em 2019, lança o seu 4º filme de longa-metragem "A Chave do Vale Encantado", uma adaptação para o cinema do livro infantil homônimo que escreveu na década de 90.
Oswaldo é autor de diversas trilhas para teatro. Entre elas:
• Brincando Em Cima Daquilo - de Dario Fo, com Marília Pêra - 1984
• Cândido - de Voltaire, com Ricardo Blat, Cláudia Gimenez, Cláudio Tovar - direção de Jorge Fernando - 1984
• O Sapatinho de Cristal - com Lucinha Lins - direção de Jorge Fernando - 1984
• Maria Minhoca - de Maria Clara Machado - direção de Roberto Bontempo -1985
• Casal Aberto Ma Non Troppo - de Dario Fo, com Hérson Capri - direção de Roberto Vignati - 1985
• A Flauta de Pan - de Paulo César Coutinho - direção de P. C. Coutinho - 1986
• A Televisão Matou a Janela - de Oswaldo Montenegro - direção Deto Montenegro - 1991
• Brida - de Paulo Coelho, com Carlos Vereza e Ítala Nandi - adaptação e direção de Luiz Carlos Maciel - 1992
• Luxúria, Soberba e Ira - de Wilson Solon, com Isabela Garcia - direção de Wilson Solon – 1998
Teve composições suas gravadas por grandes nomes como: Ney Matogrosso, Gonzaguinha, Zizi Possi, Glória Pires, Zélia Duncan, Zé Ramalho, Alceu Valença, Zeca Baleiro, Paulinho Moska, Belchior, Geraldo Azevedo, Sandra de Sá, Marília Pera, Luiza Possi, Altemar Dutra, Sivuca, Mariana Rios, Lucinha Lins, entre muitos outros.
É autor de peças musicais com recordes de bilheteria:
• João Sem Nome – 1975 / 1976 – Brasília / Rio de Janeiro
• Labirinto – 1977 - Rio de Janeiro
• Veja Você Brasília (com Cássia Eller e Zélia Duncan no elenco) – 1982 – Brasília
• Cristal – 1982 – Belo Horizonte
• Léo e Bia – 1984 / 1998 – Rio de Janeiro – participação de Isabela Garcia
• Os Menestréis – 1986 – Rio de Janeiro – participação de Débora Blando, Milton Guedes e Dedina Bernardelli
• A Dança dos Signos - em cartaz desde 1983- com mais de 1 milhão de espectadores no RJ.
•Aldeia dos Ventos – 1987 / 1988 / 1998 - Rio de Janeiro / São Paulo / Brasília - no Canecão, Rio de Janeiro, contou com a participação de Ana Botafogo e Glória Pires.
• Noturno - em cartaz em São Paulo, desde 1992
• Mayã, Uma Idéia de Paz – 1989 / 1992 - São Paulo – participação de Carolina Kasting e Jofre Soares
• A Lista – 2002 – Rio de Janeiro / São Paulo
• Lendas da Ilha – 2000 – Florianópolis
• Filhos do Brasil - 2009/2010 - 5 prêmios no Festival de Teatro do RJ/UVA -> melhor espetáculo júri oficial -> melhor espetáculo voto popular -> melhor direção -> melhor trilha sonora -> melhor iluminação.
Em 1994, Oswaldo lança seu primeiro livro - O Vale Encantado – um livro infantil premiado e indicado pelo Ministério da Educação para ser adotado nas escolas de 1º grau. O vídeo homônimo é gravado e lançado em 1997, com a participação de Zico, Roberto Menescal e Luísa Parente.
Compôs trilhas para Cinema e Televisão:
• O Rato - de Wilson Solon - curta metragem com Natália Timberg e Sérgio Brito - direção de Wilson Solon – 1987
• O Farol - minissérie da TV Manchete - direção de Wilson Solon - 1989
É autor de muitos roteiros e trilhas para Balé, entre eles:
• A Dança dos Signos - Grupo de Dança do Núcleo Artístico de BH - direção de Marjorie Quast - 1983
• Sempre Não é Todo Dia - Grupo de Dança do Núcleo Artístico de BH - direção de Marjorie Quast - 1984
• Grupo de Dança Vacilou, Dançou - direção de Carlota Portela - 1984
• Olho do Mundo - Grupo Salto da Bahia - 1988
• Áurea : Espelho de Mulher - Áurea Hamerli - espetáculo coreografado e dirigido por Fábio de Mello - 1990
• Paralelo 15 - Centro de Artes Claude Debussy de Brasília - espetáculo coreografado e dirigido por Hugo Rodas
• Telas - Grupo de Dança do Núcleo Artístico de BH - direção de Marjorie Quast – 1996 – balet premiado em diversos Festivais Nacionais de Dança
Na televisão (Canal Brasil):
- "De Sonhos e Segredos", série em 13 capítulos (duas temporadas), com roteiro, músicas e direção de Oswaldo Montenegro.
- Três temporadas do programa “Letras Brasileiras”, em parceria com Roberto Menescal;
- Programa “Tipos”;
- Série “Na Trilha de Macunaíma”, com a sua Cia de Teatro Musical (Cia Mulungo), Madalena Salles e Jorge Mautner.
Já dirigiu: Paloma Duarte, Vanessa Giacomo, Marília Pera, Cássia Eller, Emilio Dantas, Françoise Forton, Isabela Garcia, Ana Botafogo, Maria Gadú, Renato Góes, Lavínia Vlasak, Sthefany Brito, Bárbara Borges, Lucinha Lins, Pedro Nercessian, Jofre Soares...
Alguns prêmios como cantor:
1979 - 3º lugar no festival da extinta TV Tupi, com "Bandolins".
1980 - 1o lugar e Melhor Intérprete no festival da Globo MPB 80, com "Agonia", de Mongol.
2005 - Prêmio Austregésilo de Athaíde, na categoria de melhor cantor.
Trilhas em novelas:
- ‘Lua e Flor’ – novela: “O Salvador da Pátria”, tema dos personagens principais
- ‘Como é Grande o Meu Amor por Você’ – novela: “Lua Cheia de Amor”
- 'Quando a Gente Ama' – novela: “Sinhá Moça”.
- 'Travessuras' – novela: “Gente Fina”
- 'Era Um Dia' – novela: “O Homem Proibido”
- ‘Que a vida compense e que seja feliz’ – novela: “Viver a vida” (Record)
- ‘Flor da idade’ – novela: Vidas opostas (Record)
- ‘Do muito e do pouco’- novela: “Bicho do Mato”
- ‘Sexo’ – novela: “Os Mutantes”